《和寂寞说分手》这首歌表达了作者与寂寞的分离，在歌词中体现了对寂寞的不舍和痛苦。 其中的情感主要有失落、伤感、遗憾和反思等。 歌曲中的词句将寂寞拟人化，将其看作一个伴随自己的朋友，如今却不得不与之分离，这引发了作者对过去的回忆和对未来的思考。 整首歌充满了对失去的感叹和对未来的犹豫，同时也表达了对寂寞的情感认同和再见。