曾头市曾家五虎与梁山泊交恶是因为梁山泊曾被官府剿灭，他们的家人被迫流亡。 曾头市曾家五虎为了报仇雪恨，加入了梁山泊，但随着他们在梁山泊的地位逐渐上升，他们开始与其他梁山泊的人产生了矛盾。 梁山泊中的一些人认为曾头市曾家五虎的称霸欲望过于强烈，不顾大局。 最终，曾头市曾家五虎与梁山泊之间的冲突不可避免，最终导致了他们的分道扬镳。