奥拉迪波原来在奥兰多魔术队效力。 奥拉迪波在2016年选秀大会上被奥兰多魔术队以第二顺位选中，并且在魔术队度过了他的前三个赛季。 他在魔术队期间表现出色，成为球队的得分王和领袖人物。 然而，2017年夏天，奥拉迪波被交易至印第安纳步行者，与保罗·乔治进行交换。 这笔交易使奥拉迪波的职业生涯迈向了新的阶段，并且在步行者队中继续展现了他的出色能力。